Con estos resultados en las semifinales se enfrentarán, Santiago Lawn Tennis Club "Rojo" con Old Lions RC "Azul", así chocarán las viejas leonas que terminaron segundas ante las del parque Aguirre que en la fase clasificatoria fueron terceras.
Por su parte, Mishky Mayu HC que ganó con comodidad la fase clasificatoria en semis se enfrentará con el conjunto "Blanco" del Santiago Lawn Tennis Club.
Los encuentros de semifinales serán a dos partidos y los ganadores jugarán la final para determinar el ganador de los playoff.
En caso de resultar vencedor Mishky Mayu HC será consagrado campeón del Anual 2016; pero si el que resultare ganador de los playuoff es otro equipo, el título se definirá entre el vencedor de este reducido y los bandeños en una Súper Final a realizarse el 3 y 10 de diciembre con encuentros de ida y vuelta.